Глюкоза

Заказать работу

РЕФЕРАТ


По предмету: Химия


На тему: Глюкоза


Степанюк Дмитрий

10 "Б" класс школы №1910

Москва 1997 год


План.

1. Общие сведения (3 страница)

а) D-глюкоза

— a-D-глюкоза

— b-D-глюкоза

б) L-глюкоза


3. Нахождение в природе (4 страница)


4. Получение (5 страница)


5. Применение (5 страница)


6. Физические свойства (6 страница)


7. Химические свойства (6 страница)


8. Рибоза и дезоксирибоза (7 страница)


9. Некоторые интересные факты (8 страница)


10. Литература (10 страница)


Формула глюкозы C6H12O6.


Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a-D-глюкоза (рисунок 1) и b-D-глюкоза (рисунок 2).

Рисунок 1 (a-D-глюкопираноза) Рисунок 2 (b-D-глюкопираноза)


a-D-глюкоза

tпл 146°С [a]D= + 112,2° (в воде), кристаллизируется из воды в виде моногидрата с tпл 83°С.


b-D-глюкоза

Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. tпл 148-150°С, [a]D= + 18,9° (в воде).

В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D-глюкозы: a- и b-пиранозными , a- и b-фуранозными, открытой альдегидной


(рисунок 3) и гидратной формой. В равновесной системе в воде [a]D= + 52,7°.


CHO

Ѕ

HCOH

Ѕ

HOCH

Ѕ

HCOH

Ѕ

HCOH

Ѕ

CH2OH

Рисунок 3 (альдегидо-D-глюкоза)


L-глюкоза

L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L-глюконовой кислоты. a-L-глюкоза — кристаллы tпл 142-143°С [a]D= - 95,5° (в воде) и - 51,4° (равновесная система в воде). Химические свойства L-глюкозы такие же, как у D-глюкозы.


Нахождение в природе

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).


Получение

Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году:


O

// Ca(OH)2

6H—C ѕѕ® C6H12O6

\\

H


Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.


H2SO4, t

(C6H10O5)n + nH2O ѕѕ® nC6H12O6


Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:


хлорофилл

6CO2 + 6H2O ѕѕѕ® C6H12O6 + 6O2 - Q


В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.


Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:


C6H12O6 + 6O2 ѕ® 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж


Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.

Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы). Суммарное уравнение выглядит так:


C6H12O6 + 2H3PO4 + 2АДФ ѕ® 2C3H6O3 + 2АТФ + 2H2O


Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке , она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.


Физические свойства

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C6H12O6 · H2O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.


Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:


Свойства, обусловленные наличием в молекуле Специфические свойства
гидроксильных групп альдегидной группы
1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами)

1. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):

CH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O® CH2OH(CHOH)4-CO2H + 2AgЇ

Глюкоза способна подвергаться брожению: а) спиртовое брожение

C6H12O6®2CH3-CH2OH+ CO2­


б) молочнокислое брожение

C6H12O6®2CH3-CHOH-COOH

молочная кислота

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II)

2.Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка)

3. Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт

в) маслянокислое брожение

C6H12O6®C3H7COOH + 2H2­ + 2CO2­

масляная кислота


D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a-гликозан и левоглюкозан (b-глюкозан).

Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.


Рибоза и дезоксирибоза

Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:


H H H H O H H H H O

Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ // Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ //

H - C - C - C - C - C H - C - C - C - C - C

Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \ Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \

OH OH OH OH H OH OH OH H H

рибоза дезоксирибоза


Некоторые интересные факты

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.


Гликолиз

Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно.

“Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один из них.

“Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ Паганель - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно.”

Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека.

Когда клетка дышит кислородом, глюкоза “сгорает” в ней, превращаясь в воду и углекислый газ, и выделяет энергию. Но, предположим, животное долго бежит, или человек быстро выполняет какую-то тяжёлую физическую работу, например, колет дрова. Кислород не успевает попасть в клетки мышц. Тем не менее клетки “задыхаются” не сразу. Начинается любопытный процесс — гликолиз (что в переводе означает “расщепление сахара”). При распаде глюкозы образуется не вода и углекислота, а более сложное вещество — молочная кислота. Каждый, кто пробовал кислое молоко или кефир, знаком с её вкусом.

Энергии при гликолизе выделяется в 13 раз меньше, чем при дыхании. Чем больше молочной кислоты накопилось в мышцах, тем сильнее человек или животное чувствует их усталость. Наконец, все запасы глюкозы в мышцах истощаются. Необходим отдых. Поэтому, перестав колоть дрова или взбежав по длинной лестнице, человек обычно “переводит дух”, восполняя недостаток кислорода в крови. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна.


Литература


Краткая химическая энциклопедия


Учебник Химия 10 класс


Энциклопедия для детей — Био

Другие материалы

  • Кометаболизм ЭДТА и глюкозы у бактериального штамма LPM-4
  • ... субстрата   В предыдущем разделе было показано, что ассимиляция глюкозы бактериальным штаммом LPM-4 индуцируется в процессе деградации ЭДТА, а кометаболизм ЭДТА и глюкозы у штамма LPM-4 не оказывает влияния на деградацию ЭДТА. В данном разделе целью работы было исследование: 1)   ...

  • Рекомендации IFCC по регистрации результатов определения глюкозы в крови
  • ... рекомендации не будут иметь смысла и не приведут к достижению цели - взаимозаменяемым результатам, для чего требуется согласование формы регистрации результатов всех анализаторов. Недорогие приборы с биосенсорами прямого считывания доступны для самостоятельного мониторинга глюкозы или определения ...

  • Глюкоза и сахароза
  • ... , а також у бере­зовому і кленовому соках, у багатьох плодах і овочах. 1. Гідроліз: Сахароза (звичайний цукор) — біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Важлива хімічна властивість сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів водню як каталі ...

  • Уровень инсулина, глюкозы и лактаты в крови
  • ... ;  Определение уровня инсулина   Уровень инсулина определяли иммуноферментным методом ELISA [23] в сыворотке крови. Для получения сыворотки кровь центрифугировали 30 мин при 4000 об/мин. 2.4. Определение уровня лактата и глюкозы   Уровень глюкозы и лактата определяли с помощью ...

  • Углеводы и их свойства. Глюкоза
  • ... водного баланса и избирательной ионной проницаемости клеток. Особенно ответственна роль сложных углеводы в образовании клеточных поверхностей и мембран и придании им специфических свойств. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток и оболочек эритроцитов, а липополисахариды - ...

  • Глюкоза. Основные свойства
  • ... саха- ром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в неболь- ших количествах во всех клетках. В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате фотосинтеза: Физические свойства: Глюкоза- бесцветное ...

  • Определение глюкозы в вине
  • ещество, предназначенное для еды и содержащее питательные макро - и микровещества, способные обеспечить нужды человеческого организма. В свете такого определения вино, без сомнения, является продуктом питания, потому, что оно содержит питательные макро вещества (углеводы, некоторые протеиды), ...

  • Сахарный диабет и беременность
  • ... нормальной массой тела, 2. у лиц с ожирением, 3. связанные с определенными состояниями и синдромами. IV. Сахарный диабет беременных. 1.3.1. Инсулинзависимый сахарный диабет Соответствует юношескому типу диабета. Чаще страдают дети и подростки. Этот тип характеризуется острым началом ...

  • Обмен углеводов
  • ... Этот метаболический путь известен также как пентозофосфатный цикл окисления глюкозы или апотомический путь окисления. Пентозный путь окисления углеводов включает в себя достаточно много отдельных парциальных реакций. Он может быть разделен на две части: окислительный его этап и неокислительный этап. ...

  • Обзор рынка заменителей сахара, выпускаемых отечественной промышленностью и поступающих по импорту и разработка рекомендаций по их применению
  • ... , как правило, низкокалорийны, что расширяет область их использования в пищевой промышленности. Кроме того, употребление таких заменителей сахара не вызывает кариеса, что обуславливает их широкое применение при производстве фармацевтических препаратов. Благодаря высокой сладости искусственные ...

  • Неотложная помощь в невропатологии
  • ... . Развитие бульварного и псевдобульбарного параличей может быть как острым, так и хроническим. Особую опасность представляет острый. Оказание помощи. Неотложная помощь может потребоваться в тех случаях, когда пища или слизь попадает в дыхательное горло, затрудняя дыхание и угрожая больному ...

  • Химия и обмен углеводов
  • ... глюкозы и в синтезе других моносахаридов,необходимых для клетки. Место, которое занимает данная реакции в обмене глюкозы позволяет ее счиатать ключевой реакцией обмена углеводов. Гексокиназная реакция необратима (G= -16,7 кДж/моль), поэтому для превращения глюкозо-6-фосфата в свободную ...

  • Метаболические сдвиги в организме, происходящие вследствие сахарного диабета
  • ... осложнениями часто трудно установить.Длительное применение этих гормонов или повышение их секреции в организме приводит к разрушению толерантности к глюкозе вплоть до развития сахарного диабета.Гипергликемия, развивающаяся при повышенной секреции контринсулиновых гормонов при наличии генетической ...

Каталог учебных материалов

Свежие работы в разделе

Наша кнопка

Разместить ссылку на наш сайт можно воспользовавшись следующим кодом:

Контакты

Если у вас возникли какие либо вопросы, обращайтесь на email администратора: admin@kazreferat.info