Диеновые углеводороды

Заказать работу

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.

 

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2=CH-CH=CH2 (группа атомов CH2=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH2=C-CH=CH2 , которые являются исходными

 

CH3

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.

Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

2H3C-CH2-OH 4250C,Al2O3,ZnO H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2

 Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:


CH3-CH2-CH2-CH3 560-6200C,Al2O3,Cr2O3 CH2=CH-CH2-CH3+H2

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

C4H8 500-6000C,MgO,ZnO CH2=CH-CH=CH2+H2

 

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который

Cl

тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.

Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -

-4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С.

Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.

CH2=CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук

СH2=C-CH=CH2 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый

каучук

CH3

CH2=C-CH=CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый

 каучук

Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.

Другие материалы

  • Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины)
  • ... к натуральному каучуку. Реакция протекает подобно полимеризации 1,3-бутадиена. Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена (алкины) Углеводородами ряда ацетилена или ацетиленовыми углеводородами называют ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, т.е. группировка —СºС—. ...

  • Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)
  • ... Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомолекулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоединением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также ...

  • Предельные углеводороды
  • ... сами при этом окисляясь до двухатомных спиртов - гликолей. В присутствии металлического серебра образуются эпоксиды (a-окиси): Диеновые углеводороды Углеводороды, которые содержат две двойные связи, называют диенами (более двух - полценами). Общая формула гомологического ряда ...

  • Тесты как измеритель уровня знаний по теме "Непредельные углеводороды" с элементами экологии
  • ... этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук 3.2. 2-метилбутан → изопрен → цис-полиизопрен ГЛАВА IV. ТЕСТЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»   Задачи 1. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса ...

  • Промышленные синтезы на основе углеводородов
  • ... году учёный приступил к изучению полимеризации около двух десятков углеводородов с системой двойных или тройных связей (бутадиен, аллен и их производные). В 1925 году С.В. Лебедев выдвинул практическую задачу создания промышленного способа синтеза каучука. В 1927 году эта задача была решена. Под ...

  • Углеводороды (таблица)
  • ... 2)CH3=CH-CH=CH-CH3 (пентадиен 1,3) 1)CH≡C-CH2-CH3 (бутин 1) 2)CH3-C≡C-CH3 (бутин 2) В) с углеводородом Другого класса 1)с алкенами 2) CH CH2=CH-CH3 CH--------CH  (пропен) (циклопропан) С циклоалканами (см циклоалканы) С алкинами ...

  • Тестовый контроль знаний в школьном курсе химии по теме: "Углеводороды" с экологическим содержанием
  • ... обучающихся, невозможность сопоставления оценок, полученных или разных обучающих или, тем более, в разных учебных заведениях [10]. 1.8 Тестовый контроль знаний на уроках химии В последние годы в связи с проведением в стране эксперимента по внедрению единого государственного экзамена (ЕГЭ) ...

  • Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
  • ... соединения называют, как производные ацетилена. Непредельные (алкиновые) радикалы имеют тривиальные или систематические названия: Н—СºС—      - этинил; НСºС—СН2—  -пропаргил Изомерия. Изомерия алкиновых углеводородов (как и алкеновых) определяется строением ...

  • Каучук, строение, свойства, виды и применение в профессии коммерсанта
  • ... , олеиновая) и другие. Прочность и нерастворимость резины в органических растворителях связаны с её строением. Свойства резины определяются и типом исходного сырья. Например, резина из натурального каучука характеризуется хорошей эластичностью, маслостойкостью, износостойкостью, в то же время мало ...

  • Химия каренов
  • ... изучения механизмов реакций. По нашему мнению, среди природных соединений только бензол может сравниться с 3-кареном по вкладу в теоретическую и синтетическую органическую химию. Хотя мы постарались рассмотреть механизмы известных перегруппировок, внимательный читатель, очевидно, отметил, что они ...

  • Норборненна-2,5-диен и его свойства
  • ... -1,5, винилциклопропан, метиленциклобутан, циклопентен, циклогексен; Б. аллен, бутедиен-1,3, метиленциклопропан, циклопентадиен-1,3, трансциклооктадиен-1,5; В. Норборнадиен, норборнен и его 5,6-производные. В первую группу входят соединения, не взаимодействующие с бис(π-аллил) никелем. ...

  • Программа для поступающих в вузы (ответы)
  • ... H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 4.    CH≡CH + HOH → [CH2=CHOH] → CH3CHO Реакция протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит разбавленная серная кислота и соли двухвалентной ртути. Эта реакция была открыта М. Г. Кучеровым в 1881 г. и носит его имя ...

Каталог учебных материалов

Свежие работы в разделе

Наша кнопка

Разместить ссылку на наш сайт можно воспользовавшись следующим кодом:

Контакты

Если у вас возникли какие либо вопросы, обращайтесь на email администратора: admin@kazreferat.info