Амины

Заказать работу

.

Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы ( предельные, непредельные, ароматические).

Название аминов производят от названия углеводородного радикала с добавлением окончания –амин или от названия соответствующего углеводорода с приставкой амино-.

Примеры:

CH3 – NH2 CH3 – NH – C2H5

 метиламин метилэтиламин мтилдифениламин

фениламин

 (анилин)

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины:

R


R- NH2 R – NH – R’ R – N – R”

первичный амин вторичный амин третичный амин

Где R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Первичные, вторичные и третичные амины можно получить, проводя алкилирование (введение алкильного радикала) аммиака. При этом происходит постепенное замещение атомов водорода аммиака на радикалы, и образуется смесь аминов:

NH3 + CH3I --- CH3NH2 + HI

CH3NH2 + CH3I --- (CH3)2NH + HI

(CH3)2NH + CH3I --- (CH3)2N + HI

Обычно в смеси аминов преобладает один из них в зависимости от соотношения исходных веществ.

Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеналкилами:

(CH3)2NH + C2H5Br --- (CH3)2NC2H5 + HBr

Амины можно получить восстановлением нитросоединений. Обычно нитросоединения подвергают каталитическому гидрированию водородом:

C2H5NO2 + 3H2 --- C2H5NH2 + 2H2O

Этот метод используется в промышленности для получения ароматических аминов .

Предельные амины. При обычных условиях метил амин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 – газы с запахом, напоминающим запах аммиака. Эти амины хорошо растворимы в воде. Более сложные амины – жидкости, высшие амины – твердые вещества.

Для аминов характерны реакции присоединения, в результате которых образуются алкиламиновые соли. Например, амины присоединяют галогеноводороды:

(CH3)2NH2 +HCl --- [(CH3)2NH3]Cl

хлорид этиламмония

(CH3)2NH + HBr --- [(CH3)2NH2]Br

бромид диметиламмония

(CH3)3N + HI --- [(CH3)3NH]I

иодид триметиламмония

Тритичные амины присоединяют галогенопроизводные углеводорода с образованием тетраалкиламмониевых солей, например:

(C2H5)3N + C2H5I --- [(C2H5)4N]I

Алкиламониевые соли растворимы в воде и в некоторых органических растворителях. При этом они диссоциируют на ионы:

[(C2H5)4N]I === [(C2H5)4N]+ + I-

В результате водные и неводные растворы этих солей проводят электрический ток. Химическая связь в алкиламмониевых соединениях ковалентная, образованная по донорно-акцепторному механизму:


Ион метиламмония

Как и аммиак, в водных растворах амины проявляют свойства оснований. В их растворах появляются гидроксид-ионы за счет образования алкиламониевых оснований:

C2H5NH2 + H2O === [C2H5NH3]+ + OH-

Щелочную реакцию растворов аминов можно обнаружить при помощи индикаторов.

Амины горят на воздухе с выделением CO2, азота и воды, например:

4(C2H5)2NH + 27O2 --- 16CO2 + 2N2 + 22H2O

Первичные, вторичные и третичные амины можно различить, используя азотную кислоту HNO2. при взаимодействии этой кислоты с первичными аминами образуется спирт и выделяется азот:

CH3 – NH2 + HNO2 --- CH3 – OH + N2 +H2O

Вторичные амины дают азотистой кислотой нитрозосоединения, которые имеют характерный запах:

CH3 – NH2 – CH3 + HNO2 --- (CH3)2 – N==NO+H2O

Третичные амины не реагируют азотистой кислотой.

Анилин C6H5NH2 является важнейшим ароматическим амином. Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,4 0 С.

Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н. Зининым, который использовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом аммония (NH4)2S. В промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола с использованием медного катализатора:

C6H5 – NO2 + 3H2 -cu-- C6H5 – NH2 + 2H2O

Старый способ восстановления нитробензола, который потерял промышленное значение, заключается в использовании в качестве восстановителя железа в присутствии кислоты.

По химическим свойствам анилин во многом аналогичен предельным аминам, однако по сравнению с ними является более слабым основанием, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Свободная электронная пора атома азота, с наличием которой связаны основные свойства, частично втягивается в П – электронную систему бензольного кольца:

Уменьшение электронной плотности на атоме азота снижает основные свойства анилина. Анилин образует соли лишь с сильными кислотами. Например, с хлороводородной кислотой он образует хлорид фениламмония:

C6H5NH2 + HCl --- [C6H5NH3]Cl

Азотная кислота образует с анилином диазосоединения:

C6H5 – NH2 + NaNO2 +2HCl --- [C6H5 – N+==N]Cl- + NaCl + 2H2O

Диазосоединения, особенно ароматические. Имеют большое значение в синтезе органических красителей.

Некоторые особые свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле ароматического ядра. Так, анилин легко взаимодействует в растворах с хлором и бромом, при этом происходит замещение атомов водорода в бензольном ядре, находящихся в орто- и пара-положенияхк аминогруппе:


Анилин сульфируется при нагревании с серной кислотой, при этом образуется сульфаниловая кислота:


Сульфаниловая кислота – важнейший промежуточный продукт при синтезе красителей и лекарственных препаратов.

Гидрированием анилина в присутствии катализаторов можно получить циклогексиламин:

C6H5 – NH2 + 3H2 --- C6H11 – NH2

Анилин используется в химической промышленности для синтеза многих органических соединений, в том числе красителей и лекарств.

Другие материалы

  • Синтез, свойства и применение дифениламина. Амины и их свойства
  • ... . При окислении некоторых аминов, содержащих метильную группу в р-положении к аминогруппе, эта метальная группа отщепляется и образуются р-хиноны; из мезидина образуется 2,6-диметил-р-бензохинон, из псевдокумидина получается р-ксилохинон. Методы синтеза дифениламина Синтез на основе анилина и ...

  • Алифатические амины
  • ... . Так, Кb метиламина составляет 4,4×10-5, тогда как для анилина Кb=3,8×10-10. Уменьшение основности анилина по сравнению с алифатическими аминами объясняется взаимодействием неподеленной пары электронов азота с электронами ароматического ядра - их сопряжением. Сопряжение уменьшает ...

  • Реакции аминов
  • ... 1-Азациклопета- 1,2-Диазациклопета- 1,3-Диазациклопета- 2,4-диен 2,4-диен 2,4-диен 2. Реакции аминов 2.1. Алкилирование алкилгалогенидами (реакция Меншуткина) Амины бурно реагируют с алкилгалогенидами, образуя смеси аминов и солей четвертичных аммониевых оснований: Соли четвертичных ...

  • Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазола
  • ... РЕЗУЛЬТАТОВ Целью курсовой работы является получение дисперсных красителей на основе 2-амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазола по следующей общей схеме: 2-Амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазол, используемый в качестве диазосоставляющей, получали следующим образом: 1) реакция ...

  • Исследование влияния трис- (2-карбамоилэтил) амина на инициирование полимеризации акриламида
  • ... с 2,4-динитро-фенилгидразином. Для исследования кинетики взаимодействия в системе персульфат — ТКА навески исходных веществ растворяли в отдельных порциях воды (20°), после чего сливали их и по ходу реакции отбирали пробы для анализов. Полимеризацию акриламида проводили по методике, описанной в ...

  • Биогенные амины и алкалоиды
  • ... количеству разрушенных гидролизом гликозидных связей. Зная состав гликозидов, можно оценить их содержание в образце 2. Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы Амины – обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов ...

  • Реконструкция схемы управления процессом абсорбции в производстве высших алифатических аминов
  • ... из его смеси с водой и аминами производится на ректификационной колонне поз.402. Этот процесс сложный с рассредоточенными параметрами. Информационная емкость процесса ректификации и абсорбции аммиака минимальная (до 40 контролируемых параметров), а всего производства в целом – средняя (от 160 до ...

  • Источники энергии и аминного азота в парентеральном питании
  • ... (табл. 1). При нормальной концентрации глюкозы в сыворотке крови инсулин не назначают.   Таблица 1. Определение дозы инсулина, необходимой для введения при парентеральном питании Содержание глюкозы в сыворотке крови при инфузии ее 5% раствора, ммоль/л Доза инсулина (на 250 г. глюкозы ...

  • Экологическое содержание темы "Основания" в курсе неорганической и органической химии средней школы
  • ... из биологических функций железа. По химической природе, каталаза – геминовый фермент, содержащий железо. [3] 2. Разработка темы «Основания» в курсе неорганической и органической химии 2.1 Урок по теме «Основания»   Цели урока: познакомить учащихся с новым классом химических соединений ...

  • Влияние физических и химических факторов на основность алкиламинов
  • ... , природа растворителя и структурные особенности, которые будут рассмотрены ниже. Влияние электронных факторов на основность можно оценить с помощью данных об основности в газовой фазе, полученных рядом методов, таких, например, как масс-спектрометрия или ионный циклотронный резонанс. ...

  • Афганская война. Введение советских войск
  • ... ужин с подопечными афганцами (для этого им были выданы спиртное и закуска) и ни при каких обстоятельствах не допустить выступления афганских частей против советских войск, другим, наоборот, было приказано долго в подразделениях не задерживаться, и они раньше, чем обычно, уехали домой. Остались ...

  • Синтез и свойства амилнитрита
  • ...   Синтез нитрометана из хлоруксусной кислоты   Нитрометан обычно получают из хлоруксусной кислоты по следующей схеме: Реакции нитросоединений Таутомерия алифатических нитросоединений   Вследствие сильных электроноакцепторных свойств нитрогруппы а-атомы водорода ...

  • Синтез бензальанилина
  • ... вплоть до самовозгорания. Ацилирование аминогруппы снижает реакционную способность кольца и защищает от окисления. 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Реакция синтеза бензальанилина относится к виду «присоединение-отщепление N-нуклеофилов»[1,6]. Механизм этой реакции можно показать в 5 стадиях: Стадия ...

Каталог учебных материалов

Свежие работы в разделе

Наша кнопка

Разместить ссылку на наш сайт можно воспользовавшись следующим кодом:

Контакты

Если у вас возникли какие либо вопросы, обращайтесь на email администратора: admin@kazreferat.info