Алканы

Узнать стоимость написания работы

Алканы – предельные углеводороды с общей формулой CnH2n+2, которые не присоединяют водород и другие элементы.

Простейший представитель алканов – метан CH4. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов CH2 – гомологи. Ряд органических соединений, образованных гомологами – гомологический ряд. Все углеводороды гомологического ряда имеют одинаковое строение и обладают сходными химическими свойствами.

Гомологический ряд алканов

Формула

Название

Радикал

Название радикала

CH4

Метан

CH3

Метил

C2H6

Этан

C2H5

Этил

C3H8

Пропан

C3H7

Пропил

C4H10

Бутан

C4H9

Бутил

C5H12

Пентан

C5H11

Пентил

C6H14

Гексан

C6H13

Гексил

C7H16

Гептан

C7H15

Гептил

C8H18

Октан

C8H17

Октил

C9H20

Нонан

C9H19

Нонил

C10H22

Декан

C10H21

Децил

Физические свойства: от метана до бутана – газы (используют, например, для поджигания в конфорках на кухне, для заправки автомобилей); от пентана до углеводорода с количеством атомов углерода =20 – жидкости (керосин, бензин); дальше – твердые вещества (например, парафин в свечках).

Получение алканов.

Наиболее важные источники углеводородов в природе – природный газ (на 75 – 95% состоит из метана), нефть, каменный уголь.

В лабораторных условиях углеводороды получают следующими способами:

1) Получение метана из карбида алюминия.

- при гидролизе Al4C3

Al4C3 +H2O ® CH4­ + Al(OH)3;

- при взаимодействии с кислотами

Al4C3 + HCl ® CH4­ + AlCl3

Al4C3 +H2SO4 ® CH4­ + Al2(SO4)3;

2) Получение метана из простых веществ

С + 2Н2 « СН4 (условие – температура, давление и катализатор – метал платиновой группы (Ni, Pt, Pd)

3) Гидрирование (присоединение Н2) непредельных углеводородов (алкинов и алкенов)

- из этилена получаем этан:

СН2=СН2 + Н2 ® СН3–СН3 (при условии: температура и катализатор Ni)

- из ацетилена получаем этан:

СНºСН + 2Н2 ® СН3–СН3 (при условии: температура и катализатор Ni)

4) реакция Вюрца – взаимодействие галогеналканов с натрием, сопровождающаяся удлинением углеродной цепи

- из хлорметана:

2СН3Cl + 2Na ® СН3–СН3 + 2NaCl (при условии: температура)

- их хлорэтана:

2C2H5Cl + 2Na ® C4H10 + 2NaCl (условие: температура)

В промышленности используют в основном хлоралканы и бромалканы.

5) Декарбоксилирование (реакция Дюма) – удаление карбоксильной группы при сплавлении твердых солей карбоновых кислот и твердых щелочей. Это реакция укорочения углеродной цепи.

- получение метана из ацетата натрия

СН3–СООNa + NaOH ® CH4 + Na2CO3 (условие: температура)

- получение этана из пропионата калия

СН3–СН2–СООК + КОН ® СН3–СН3 + К2CO3 (условие: температура)

6) электролиз растворов солей карбоновых кислот

2СН3–СООNa + 2Н2О ® СН3–СН3 + 2СО2 + Н2 + 2NaOH (под действием электричества)

2СН3–СН2–СООК + 2Н2О ® СН3–СН2–СН2–СН3 + 2СО2 + Н2 + 2КOH

Химические свойства алканов

1. Реакции замещения.

а) галогенирование (практическое значение имеет хлорирование и бромирование) – протекает у алканов по радикальному механизму.

Свободные радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны и обладающие неиспользованными валентностями.

- образование хлорметана из метана

СН4 + Cl2 ® СН3Cl + HCl (условие: освещение hʋ)

- образование 2-бромпропана из пропана

СН3–СН2–СН3 + Вr2 ® СН3–СН–СН3 + HBr (условие: освещение hʋ)

Br

Механизм реакций предельных углеводородов с галогенами довольно сложный и происходит по типу цепной реакции – реакция с цепью последовательных превращений.

Н H

| |

Н – С – Н +Cl2 ® H – C – Cl +HCl – образование хлорметана

| |

Н H

Реакция будет протекать пока все атомы водорода в молекуле метана не заменятся атомами хлора.

Н H

| |

Н – С – Н +Cl2 ® H – C – Cl +HCl – образование дихлорметана

| |

Сl Cl

Н H

| |

Сl – С – Н +Cl2 ® Cl – C – Cl +HCl – образование трихлорметана

| |

Сl Cl

Cl Cl

| |

Сl – С – Н +Cl2 ® Cl – C – Cl +HCl – образование тетрахлорметана

| |

Сl Cl

б) нитрование (реакция Коновалова)

СН4 + НNO3 (разб.) ® СН3NO2 + H2O – образование нитрометана (условие: температура)

СН3–СН2–СН3 + НNO3 ® СН3–СН–СН3 + H2O

|

NO2

- образование 2-нитропропана (условие: температура)

2. Реакции отщепления.

а) дегидрирование (отщепление водорода с образованием алкенов)

СН3–СН3 ® СН2=СН2 + Н2 (получение этена из этана; условие – температура, катализатор Ni, Cr2O3)

б) дегидроциклизация (ароматизация) – отщепление водорода и образование циклического углеводорода

- образование бензола из гексана:

С6Н14 ® С6Н6 + 4Н2 (условие: температура, металл платиновой группы)

- образование толуола (или метилбензола) из гептана:

С7Н16 ® С6Н6–СН3 + 4Н2

3. Термические преобразования

а) пиролиз – реакция разложения углеводорода

СН4 ® С + 2Н2 (образуется сажа, используемая в промышленности, например, для производства автопокрышек; условие – температура 1000 ºС)

С2Н6 ® 2С + 3Н2 (условие – температура 1000 ºС)

При условии кратковременного нагревания до температуры 1500 ºС и резкого охлаждения метан разлагается до ацетилена (промышленный способ получения)

СН4 ® СНºСН + 3Н2

б) крекинг: реакция образования из алкана с длинной углеродной цепью алкана с меньшей углеродной цепью и алкена. Разрыв происходит » посередине цепи.

С8Н18 ® С4Н10 (бутан) + С4Н8 (бутен) (условие – температура)

в) изомеризация – перестройка цеи с образованием более разветвленного алкана (условие – температура и катализатор AlCl3):

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 ®

СН3

|

® СН3 – С – СН2 – СН – СН3 (образование из октана 2,2,4-триметилпентана)

| |

СН3 СН3

Данная реакция важна в производстве бензина, т.к. увеличивает его октановое число, т.е. качество топлива.

4. Окисление

а) горение

СН4 + О2 ® СО2 + Н2О

Данную реакцию мы можем наблюдать при горении газа в конфорках на плите.

Общая формула горения алканов:

СnH2n+2 + O2 ® nCO2 + (n+1) H2O

б) каталитическое окисление алканов

СН3–СН2–СН2–СН3 + О2 ® 2 СН3СООН + Н2О (катализатор – MnO2 и температура) – образование уксусной кислоты из бутана.

5. Конверсия метана

СН4 + Н2О « СО + 3Н2 (условие протекания: 800ºС, катализатор – металлы платиновой группы). В результате реакции образуется синтез-газ.

Примечание: все условия протекания реакций записываем над стрелкой между начальными и конечными продуктами реакции.

Домашнее задание.

1. Где и в каком виде встречаются алканы в природе?

2. Для производства чего в промышленности используют алканы?

3. Решить цепочку реакций

С ® СН4 ® СН3Сl ® C2H6 ® C2H5Cl

Источник: портал www.KazEdu.kz

Другие материалы

  • Алкалоїди й історія їхнього відкриття
  • ... групи фенілетіламіна C6H5-CH2-CH2-NH2. Представником цієї групи є адреналін C6H3 (OH) 2-CH (OH)-CH2-NH (CH3). Історія відкриття алкалоїдів У другій половині 18 століття і на початку 19 століття при вивченні хімічного складу рослин були виділені щодо складні похідні гетероциклів, що отримали ...

  • Принципи одержання та використання алкінів
  • ... Залежно від природи каталізатора на першій стадії можуть утворюватися різні просторові ізомери алкенів: при використанні паладієвого каталізатора – цис-ізомери, а відновлення алкінів літієм чи натрієм у рідкому амоніаку (Li + NH3 à LiNH2 + H) приводить до транс-ізомерів. 2. Окиснення. ...

  • Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)
  • ... радикал (mpem-бутил). 1.2. Номенклатура и изомерия Номенклатура. Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры. Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия ...

  • Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)
  • ... используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена: Н3С—СН==СН—CH2—СН3  метилэтилэтилен Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре: Н2С==СН— - винил (этенил) Н2С==CН—СН2 ...

  • Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены)
  • ... местах и между образующимися в виде "осколков" радикалами с более короткими цепями перераспределяется водород. Таким образом, получается смесь более коротких непредельных углеводородов. Например: ¾® СН2=СН2 + СН3—СН2—СН3 СН3—СН2—СН2—СН2—СН3 ¾® СН2—СН=СН2 + СН3—СН3 ...

  • Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы)
  • ... плохой способностью к воспламенению) Способы получения насыщенных углеводородов   Каждый класс органических веществ, в том числе предельные углеводороды, характеризуется рядом общих методов синтеза. Последние позволяют судить о связи соединений данного класса с веществом других ...

  • Вплив ішемічного передстану на морфофункціональну адаптацію серця до некрозу міокарда при введенні алкілселенонафтиридину
  • ... . конференції (24–25 травня 2007 р). – Луганськ, 2007. – С.57–61. АНOТАЦІЯ Станішевська Н.В. Вплив ішемічного предстану на морфофункціональну адаптацію серця до некрозу міокарда при введенні алкілселенонафтиридину (експериментальне дослідження). Дисертація на здобуття наукового ступеня ...

  • Березові, вересові, фіалкові
  • ... Chamaedaphne calyculata (L.) Moench (Lyonia calyculata Reichenb; Cassandra calyculata D. Don) Ряд Покритонасінні - Magnoliophyta (angiosperma) Родина Вересові - Ericaceae Наукове значення. Вид з диз`юнктивним ареалом на його пд. межі. Статус. I категорія. Поширення. Правобережне Полiсся. ...

  • Ациклические непредельные углеводороды (алкены)
  • ... - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь. 2) Гидрирование. Алкены легко присоединяют водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), образуя предельные углеводороды. CH3–CH=CH2 + H2 ––Ni CH3–CH2–CH3(пропан) 3) Гидрогалогенирование. Этилен ...

  • Организация кафе быстрого обслуживания от кафе Дом чувашской кухни на материалах ООО Ник-Алко
  • ... на принадлежащем ООО «Ник-Алко» автотранспорте, от места где расположено кафе "Дом Чувашской Кухни" ул. Богдана Хмельницкого. Что позволит увеличить объемы производства кухни кафе "Дом Чувашской Кухни", но ускорить процесс приготовления пищи в кафе быстрого обслуживания и тем ...

  • Алкей
  • ... принесла успех. В конце 7 в. до н.э. между Афинами и Лесбосом шла война за город Сигей возле Геллеспонта (ныне Дарданеллы). В одном сражении с афинянами Алкей потерял щит, что в древности считалось позором. Однако в написанном по этому поводу стихотворении (впоследствии по его мотивам напишут свои ...

  • Прогнозирование критической температуры. Алканы и алкены
  • ... использованная нами корреляция (ур-е 5.3) обладает большей гибкостью. Результаты прогнозирования критической температуры алкенов, ароматических углеводородов, пиридинов, фенолов, спиртов изложены ниже.   Алкены Класс алкенов представлен 29 соединениями, 16 из которых принадлежат линейным ...

  • Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола
  • ... 2.         Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства Данная работа посвящена изучению обладающих ценными свойствами бензимидазолов общей формулы их таутомеров, их стереоизомеров, их смесей, их пролекарственных остатков, ...

  • Дослідження і порівняння споживчих властивостей какао-порошку різних країн походження, їх митне оформлення
  • ... дослідження, визначення вмісту токсичних елементів, пестицидів, афлатоксину В1, радіонуклідів) вимагає наявності складної апаратури і може проводитися у спеціально обладнаних лабораторіях. Проведена на базі випробувальної лабораторії ДП «Рівнестандартметрологія» експертиза какао-порошку різних кра ...

  • Бытовая лексика древнегреческой ранней лирики
  • ... песнях, 'όψον ‘закуска’ - о разговорах. Нововведений лириков в подгруппе ‘Пища’ почти в два раза больше, чем «гомеровских» слов. Это - явление необычное. Представлен, в частности, ряд слов, прочно вошедших в позднейшую лексику: βορά ‘пища’, συμ ...

Каталог учебных материалов

Свежие работы в разделе

Наша кнопка

Разместить ссылку на наш сайт можно воспользовавшись следующим кодом:

Контакты

Если у вас возникли какие либо вопросы, обращайтесь на email администратора: admin@kazreferat.info