Алкадиены. Каучук

Заказать работу

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск

2000

План:

1.   Строение алкадиенов: а) молекулярное б) структурное 2.   Вид гибридизации 3.   Гомологический ряд 4.   Изомерия 5.   Свойства: а) химические б) физические 6.   Получение 7.   Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1.   Строение алкадиенов: а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен

б) структурное

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

 

CH2 = CH – CH = CH2

|

CH3

2-метилбутадиен-1,3

2.   Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

 

3.   Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен

 

4.   Изомерия I. Структурная: а) C-скелет:

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3 |

CH3 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3H4 C3H4

CH º C – CH3 CH2 = C = CH2

II. Пространственная

CH3 – CH = CH – CH = CH2

 

 H H CH3  H

| | | |

 C = C C = C

| | | |

CH3  CH=CH2 H CH=CH2

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

5.   Свойства а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1.    Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ­® CH3 – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ­® CH2Br – CH = CH – CH2Br

2.    Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

 ® CH2Cl – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

 ® CH2 = CH – CHCl – CH3

3.    Полимеризация

4.    Горение

6.   Получение 1.    Дегидрирование алканов CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 2.    Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация) ZnO и Al2O3 – католизаторы C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2 7.   Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

 

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3  бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.

Другие материалы

  • Характеристика алкадієнів
  • ... ів супроводжується виділенням енергії. Оскільки спряжені системи мають менший запас енергії, вони виявляють більшу стійкість порівняно з ізольованими алкадієнами. Енергія, що вивільняється за рахунок спряження, називається енергією делокалізації, або енергією спряження; для бутадіну-1,3 вона складає ...

  • Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины)
  • ... к натуральному каучуку. Реакция протекает подобно полимеризации 1,3-бутадиена. Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена (алкины) Углеводородами ряда ацетилена или ацетиленовыми углеводородами называют ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, т.е. группировка —СºС—. ...

  • Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)
  • ... Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомолекулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоединением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также ...

  • Разработка процесса производства изопропилбензола на ОАО "Омский каучук"
  • ... . В настоящее время только для получения фенола и ацетона производится свыше 7 млн. тонн в год изопропилбензола. Задачей выпускной работы является разработка и изучение процесса производства изопропилбензола на ОАО «Омский каучук». 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР   1.1.  Теоретические основы ...

  • Тесты как измеритель уровня знаний по теме "Непредельные углеводороды" с элементами экологии
  • ... этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук 3.2. 2-метилбутан → изопрен → цис-полиизопрен ГЛАВА IV. ТЕСТЫ И ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»   Задачи 1. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса ...

  • Программа для поступающих в вузы (ответы)
  • ... H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 4.    CH≡CH + HOH → [CH2=CHOH] → CH3CHO Реакция протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит разбавленная серная кислота и соли двухвалентной ртути. Эта реакция была открыта М. Г. Кучеровым в 1881 г. и носит его имя ...

  • Естествознание
  • едующей стадии- метафазе. В метафазе хромосомы располагаются в экваториальной плоскости клетки. При этом хорошо видно что каждая хромосома сост из 2 хроматид имеет перетяжку- центромеру.хромосомы своими центромерами прикрепляются к нии веретена деления. После деления центромеры каждая хроматида ...

  • Органическая химия (шпаргалка)
  • ... ,NiC2H4+H2(дег.). 4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.). 5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O Хим.свойства:р.присоед.: 1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан). 2.C2H4+H2—t,кат.C2H6 3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт). 4.C2H4 ...

  • Формирование основных понятий о высокомолекулярных веществах в курсе средней школы с экологической составляющей
  • ... больше) экологические вопросы, связанные с удалением и повторным использованием отходов из пластмасс. И в следующей главе мы будем рассматривать, способы проведения уроков в школе по этой теме. ГЛАВА 3. ИЗУЧЕНИЕ СИНТЕТИЧЕСКИХ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЕЩЕСТВ НА УРОКЕ ПО ХИМИИ В СРЕДНЕЙ ШКОЛЕ   ...

  • Диеновые углеводороды
  • ... (галогена, галогеноводорода и др.): СH2=CH–CH2–CH2–CH–CH2 + 2HBr CH2Br–CHBr–CH2–CH2–CHBr–CH2Br 1,2,5,6 – тетрабромгексан В то же время диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами. Они присоединяют реагент не только по одной или двум отдельным двойным ...

  • Роль и место физических методов исследования при изучении некоторых разделов химии высокомолекулярных соединений в школе и в вузе
  • ... предназначен для студентов химического отделения, специализирующихся по органической химии и химии и физике высокомолекулярных соединений, а также может быть полезен аспирантам, инженерам и научным работникам. 2.1 Метод изучения релаксации напряжения Явление релаксации - это процесс перехода ...

  • Учебно-тематическое планирование к курсу "Органическая химия в 10классе" по новому учебнику О.С. Габриеляна
  • ... наиболее острым. Наша школа перешла на новое учебники О.С. Габриеляна и новую программу, как и большинство школ Заволжского района, поэтому мы представляем календарно-тематическое планирование к курсу "Органическая химия" 10 класс. Тематическое планирование составлено согласно программе ...

  • Игровые методы обучения при изучении органической химии как средство повышения познавательной активности и качества знаний
  • ... , активизировать их познавательную деятельность. Поиск методов и форм обучения, способствующих воспитанию творческой личности, привел к появлению некоторых специфических способов обучения, одним из которых являются игровые методы. Реализация игровых методов обучения при изучении химии в условиях ...

Каталог учебных материалов

Свежие работы в разделе

Наша кнопка

Разместить ссылку на наш сайт можно воспользовавшись следующим кодом:

Контакты

Если у вас возникли какие либо вопросы, обращайтесь на email администратора: admin@kazreferat.info